La gare Windsor se dresse comme l'un des grands survivants architecturaux de Montréal. Achevée en 1889 pour le Canadian Pacific Railway et conçue par l'architecte new-yorkais Bruce Price dans le style roman, ce monument en pierre calcaire ancrait autrefois la compagnie ferroviaire la plus puissante du pays. Des extensions par Edward et William Maxwell au début des années 1900 ont ajouté la tour qui définit encore l'horizon à l'ouest du centre-ville. Bien que les trains aient cessé de circuler ici en 1996, le hall voûté du bâtiment reste un espace de rassemblement—accueillant désormais des bureaux, des cafés et des conventions urbaines fréquentes—relié souterrainement au Centre Bell et à la gare Lucien-L'Allier. Nommée site historique national en 1975 et plus tard monument provincial, la gare Windsor marque le moment où Montréal s'est imaginée comme le cœur d'un empire ferroviaire continental—et a construit en conséquence.