Mont Sutton est en activité depuis 1960, lorsque Réal Boulanger a commencé à ouvrir des pistes dans les monts Sutton avec une idée très précise du type de ski qu’il voulait encourager : défini moins par de larges boulevards damés que par ce qui se passe entre eux. Environ la moitié du domaine est consacrée au ski en sous-bois, avec des arbres largement espacés qui récompensent la fluidité et le choix de ligne plutôt que les virages rapides et défensifs. C’est technique sans être claustrophobe, et cet équilibre est devenu la signature de la montagne.

Le domaine skiable se trouve sur le flanc nord-ouest de Round Top, qui fait partie de la chaîne des Appalaches, avec un sommet à un peu moins de 900 mètres d’altitude. Les conditions de neige sont façonnées par un microclimat local qui assure souvent une couverture régulière, particulièrement en sous-bois. Pour les skieurs qui souhaitent « mériter » leurs descentes, Mont Sutton entretient également des parcours désignés pour la montée en ski de randonnée, donnant accès à des secteurs plus tranquilles de la montagne.

Depuis le changement de propriétaire en 2016, la station a élargi son offre quatre saisons — vélo de montagne, randonnée pédestre et tyroliennes — tout en préservant en grande partie son caractère hivernal. Les améliorations d’infrastructure ont misé sur la durabilité plutôt que sur la démesure, gardant Sutton plus près de sa vision d’origine que d’un méga-complexe moderne.